Alkaloid

ALKALOID

Alkaloid adalah salah satu kelompok besar senyawa organik alami yang mengandung atom nitrogen (dalam beberapa kasus amino atau amido) dalam strukturnya. Atom nitrogen ini menyebabkan alkalinitas senyawa alkaloid. Atom nitrogen ini biasanya terletak di beberapa sistem cincin (siklik). Misalnya, alkaloid indol adalah alkaloid yang mengandung atom nitrogen dalam sistem cincin indol. Secara umum berdasarkan struktur, alkaloid dapat dibagi menjadi beberapa kelas seperti indol, kuinolin, isoquinolines, pyrrolidines, pyridines, pyrrolizidines, tropanes, dan terpenoid dan steroid. Sistem klasifikasi lain dihubungkan dengan satu famili spesies tumbuhan yang mereka temui. Salah satu contohnya adalah alkaloid opium yang terdapat pada opium poppy (Papaver somniferum). Kedua sistem klasifikasi yang berbeda ini menyebabkan kebingungan antara distribusi biologisnya dan jenis kimia alkaloid, karena tidak ada korelasi yang jelas.
Alkaloid memperlihatkan efek biologis yang kuat pada hewan dan manusia dalam dosis yang sangat kecil. Alkaloid ditemukan tidak hanya dalam kehidupan sehari-hari manusia dalam makanan dan minuman tetapi juga sebagai obat perangsang (stimulan). Alkaloid menunjukkan aktivitas antiinflamasi, antikanker, analgesik, anestesi lokal dan pereda nyeri, neurofarmakologis, antimikroba, antijamur, dan banyak aktivitas biologi lainnya. Alkaloid berguna sebagai bahan diet, suplemen, dan obat-obatan, dalam pengobatan dan aplikasi lain dalam kehidupan manusia. Alkaloid juga merupakan senyawa penting dalam sintesis organik untuk mencari senyawa semisintetik dan sintetik baru dengan aktivitas biologis yang mungkin lebih baik daripada senyawa induknya.
Alkaloid dapat bereaksi dengan asam dan kemudian membentuk garam, seperti alkali anorganik. Atom nitrogen ini dapat berperilaku seperti basa dalam reaksi asam-basa. Alkaloid dalam bentuk murni biasanya tidak berwarna, padatan kristal tidak berbau, tetapi terkadang bisa berupa cairan kekuningan. Tak jarang rasanya pahit. Sekarang lebih dari 3000 alkaloid dikenal di lebih dari 4000 spesies tumbuhan yang berbeda.
Beberapa kelompok alkaloid yang terkait secara struktural terdapat pada tanaman dengan jumlah mulai dari sedikit hingga 30 jenis alkaloid yang berbeda. Alkaloid ini termasuk dalam kelas yang sama tetapi memiliki beberapa perbedaan dalam strukturnya dan salah satunya biasanya ditemukan secara mayoritas. Beberapa famili tumbuhan sangat kaya akan alkaloid.
Pada tumbuhan, fungsi alkaloid sebagian besar masih belum diketahui. Alkaloid karena rasanya yang pahit merupakan senyawa alami penangkal herbivora. Di beberapa tanaman, alkaloid digunakan sebagai pestisida alami. Alkaloid pada tumbuhan diduga memiliki fungsi untuk melindunginya dari aktivitas merusak beberapa spesies serangga. Alkaloid juga terdapat pada beberapa spesies hewan seperti katak (katak panah beracun (Phyllobates)), berang-berang (Castor canadensis), dan kadal.

Fungsi alkaloid ini bermacam-macam diantaranya:
  1. sebagai racun untuk melindungi tanaman dari serangga dan binatang,
  2. sebagai hasil akhir dari reaksi detoksifikasi yang merupakan hasil metabolit akhir dari komponen yang membahayakan bagi tanaman,
  3. sebagai faktor pertumbuhan tanaman dan cadangan makanan.
Beberapa manfaat alkaloid adalah:
  1. antispasmodik, didapatkan dari senyawa propil-piperidin
  2. sedatif, dari senyawa propil-piperidin atau hiosiamin & skopolamin
  3. anthelmintik, dari senyawa as. nikotinat (tumb. Areca catechu)
  4. analgetik narkotik, dari senyawa kokain
  5. antimalaria, dari senyawa kinina (tumb. Cinchona succirubra)
  6. antibiotik, dari senyawa viridicatin
  7. analgetik untuk nyeri hebat, dari senyawa morfin
  8. emetik ekspektorn, dari senyawa amatina
  9. antipiretik, dari senyawa beberin
  10. relaksan otot, dri senyawa vinblastina
  11. antihipertensi, dari senyawa germidina
  12. stimulan SSP, dari senyawa d-norpseudo efedrin, theobromin yang juga berfungsi sbg diuretik
  13. bronkodilator, dari senyawa theofilina
  14. simpatomimetik, dari senyawa efedrin 
  15.  insektisida,dari senyawa seradina
  16.  adstringen pada radang selaput lendir, dari senyawa hidrastina (tumb. Hydrastis canadensy)

KLASIFIKASI ALKALOID
Alkaloid biasanya diklasifikasikan menurut kesamaan sumber asal molekulnya (precursors), atau berdasarkan jalur metabolisme (metabolic pathway) yang dipakai untuk membentuk molekul itu. Kalau biosintesis dari sebuah alkaloid tidak diketahui, alkaloid digolongkan menurut nama senyawanya, termasuk nama senyawa yang tidak mengandung nitrogen (karena struktur molekulnya terdapat dalam produk akhir. sebagai contoh: alkaloid opium kadang disebut "phenanthrenes"), atau menurut nama tumbuhan atau binatang dimana senyawa itu diisolasi. Jika setelah alkaloid itu dikaji, penggolongan sebuah alkaloid dirubah menurut hasil pengkajian itu, biasanya mengambil nama amine penting-secara-biologi yang mencolok dalam proses sintesisnya.

Klasifikasi alkaloida dapat dilakukan berdasarkan beberapa cara:

Berdasar jenis cincin heterosiklik nitrogen.
Berdasarkan hal tersebut, alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis seperti alkaloida pirolidin,piperidin, isokuinolin, kuinolin, dan alkaloida indol
  1. Golongan Piridina: piperine, coniine, trigonelline, arecoline, arecaidine, guvacine, cytisine, lobeline, nikotina, anabasine, sparteine, pelletierine.
  2. Golongan Pyrrolidine: hygrine, cuscohygrine, nikotina
  3. Golongan Tropane: atropine, kokaina, ecgonine, scopolamine, catuabine
  4. Golongan Kuinolina: kuinina, kuinidina, dihidrokuinina, dihidrokuinidina, strychnine, brucine, veratrine, cevadine
  5. Golongan Isokuinolina: alkaloid-alkaloid opium (papaverine, narcotine, narceine), sanguinarine, hydrastine, berberine, emetine, berbamine, oxyacanthine
  6. Alkaloid Fenantrena: alkaloid-alkaloid opium (morfin, codeine, thebaine)
  7. Golongan Phenethylamine: mescaline, ephedrine, dopamin
  8. Golongan Indola:
         a.    Tryptamines: serotonin, DMT, 5-MeO-DMT, bufotenine, psilocybin
         b.    Ergolines (alkaloid-alkaloid dari ergot ): ergine, ergotamine, lysergic acid
         c.    Beta-carboline: harmine, harmaline, tetrahydroharmine
         d.    Yohimbans: reserpine, yohimbine
         e.    Alkaloid Vinca: vinblastine, vincristine
         f.     Alkaloid Kratom (Mitragyna speciosa): mitragynine, 7-hydroxymitragynine
         g.    Alkaloid Tabernanthe iboga: ibogaine, voacangine, coronaridine
         h.    Alkaloid Strychnos nux-vomica: strychnine, brucine 

     9.    Golongan Purine:
         i.      Xantina: Kafein, teobromina, theophylline
    10.  Golongan Terpenoid:
         j.      Alkaloid Aconitum: aconitine
         k.    Alkaloid Steroid (yang bertulang punggung steroid pada struktur yang bernitrogen):
              § Solanum (contoh: kentang dan alkaloid tomat) (solanidine, solanine, chaconine)
              § Alkaloid Veratrum (veratramine, cyclopamine, cycloposine, jervine, muldamine)
              § Alkaloid Salamander berapi (samandarin)
              § lainnya: conessine
   11.  Senyawa ammonium quaternarys: muscarine, choline, neurine
   12.  Lain-lainnya: capsaicin, cynarin, phytolaccine, phytolaccotoxin

Berdasar jenis tumbuhan darimana alkaloida ditemukan.
Cara ini digunakan untuk menyatakan jenis alkaloida yang pertama-tama ditemukan pada suatu jenis tumbuhan. Berdasarkan cara ini, alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis yaitu:
1. Alkaloida tembakau,
2. Alkaloida amaryllidiaceae,
3. Alkaloida erythrine dan lainnya.
Tapi cara ini punya kelemahan: beberapa alkaloida yang berasal dari suatu tumbuhan tertentu dapat mempunyai struktur yang beda

Berdasar asal-usul biogenetik.
Cara ini sangat berguna untuk menjelaskan hubungan antara berbagai alkaloida yang diklasifikasikan berdasar berbagai jenis cincin heterosiklik. Dari biosintesa alkaloida, menunjukkan bahwa alkaloida berasal dari hanya beberapa asam amino tertentu saja. Dapat dibedakan:
  1. Alkaloida alisiklik (berasal dari asam-asam amino ornitrin & lisin)
  2. Alkaloida aromatik jenis fenilalanin (berasal dari fenilalanin, tirosin & 3,4-dihidrofenilalanin)
  3. Alkaloida aromatik jenis indol (berasal dari triptopan)

Menurut Hegnauer, merupakan sistem klasifikasi yang paling banyak diterima:

1. Alkaloida sesungguhnya
Alkaloida ini merupakan racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas fisiologis yang luas, hampir tanpa terkecuali bersifat basa, umumnya mengandung nitrogen dalam cincin heterosiklik, diturunkan dari asam amino, biasanya terdapat dalam tanaman sebagai garam asam organik. Ada pengecualian “aturan” tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloid quartener, yang bersifat agak asam daripada bersifat basa.

2. Protoalkaloida
Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloida diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat basa. Pengertian ”amin biologis” sering digunakan untuk kelompok ini. Contoh, adalah meskalin, ephedin dan N,N-dimetiltriptamin.

3. Pseudoalkaloida
Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Senyawa biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloid yang penting dalam pseudoalkaloida ini, yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin) dan purin (kaffein)
Subscribe to: Posts (Atom)